[Zohreh Gholami]

مفاهیم پایه در شیمی

آمینها و سایر ترکیبات حاوی نیتروژن از جمله فراوانترین مولکول های آلی هستند. به عنوان اجزا آمینو اسیدها، پپتیدها و آلکالوئیدها، در بیوشیمی حائز اهمیت هستند. بسیاری از آنها مانند فرستنده‌های عصبی، فعالیت فیزیولوژیکی قوی دارند. همچنین ترکیبهای دیگری از آنها به عنوان ضد تورم، بیهوش کننده، آرام بخش و محرک کاربرد دارویی دارند. همه آمینها خصلت بازی دارند (آمینهای نوع اول و دوم می‌توانند به عنوان اسید هم عمل کنند)، پیوند هیدروژنی تشکیل می‌دهند، و در واکنشهای جانشینی به عنوان هسته دوست عمل کنند. پس در بسیاری از جنبه‌ها شیمی آمینها با شیمی الکلها و اترها شباهت دارد. ولی تفاوت هایی هم در فعالیت دارند، زیرا الکترونگاتیوتیه نیتروژن کمتر از اکسیژن است.

پس آمینهای نوع اول و دوم کمتر اسیدی هستند و پیوندهای هیدروژنی ضعیفتری در مقایسه با الکلها و اترها تشکیل می‌دهند. اما در عوض خصلت بازی و هسته دوستی قویتری نسبت به الکلها و اترها از خود نشان می‌دهند. آمینها ، مشتقات آمونیاک هستند. در آمین نوع اول یک ، نوع دوم دو و نوع سوم سه هیدروژن با گروه آلکیل یا آریل جایگزین شده است. بنابراین ، به همان صورت که اترها و الکلها با آب رابطه دارند، آمینها به آمونیاک وابسته‌اند. ترکیب هایی با دو عامل آمین، دی آمین هستند. به عنوان مثال 1 ، 4 ـ بوتان دی آمین به دلیل دخالت آن در بوی ماهی مرده و گوشت فاسد ، نام متداول پوترسین دارد. آمینهای آروماتیک یا آنیلینها را بنزن آمین می‌نامند.


آمینهای فعال از نظر فیزیولوژیکی
بسیاری از ترکیبات فعال بیولوژیکی حاوی نیتروژن هستند. بسیاری از آمینهای ساده به عنوان دارو مصرف می‌شوند. برای مثال اپی نفرین «آدرنالین، محرک) ، پروپیل هگزدرین (ضد تورم بینی) ، هگزا متیلن تترامین «ماده ضد باکتری)، آمفتامین (ضد افسردگی) و مسکالین از جمله آنها هستند. الگوی تکرار شونده در اغلب آنها واحد 2 ـ فنیل اتان آمین می‌باشد. گرچه مکانیزم عمل این ترکیبات نامشخص است ولی به نظر می‌رسد که داشتن این ترکیب ساختمانی برای پیوند با دریافت کننده لازم است.

این مولکولها نه تنها در سیستم اعصاب مرکزی موثرند، بلکه فعالیت ماهیچه‌های قلب را افزایش می‌دهند، دمای بدن را بالا می‌برند، و باعث کم اشتهایی می‌شوند. استفاده از این ترکیبات در رژیم لاغری به دلیل همین خاصیت پایین آوردن اشتها می‌باشد. که متاسفانه استفاده از آنها باعث وابستگی شیمیایی شده و لذا بسیار خطرناک می‌باشند. مخصوصا اگر بدون تجویز پزشک مصرف شوند. از متداولترین بی اشتها کننده‌ها قرص آپتینیل می‌باشد. بسیاری از آمینها که در آنها نیتروژن عضو حلقه است (هتروسپلکهای نیتروژندار) ، دارای اثرهای فیزیولوژیکی قوی هستند.


کاربرد آمینها به عنوان تفکیک کننده انانیتومرها
تعدادی از آمینهای طبیعی فعال نوری، به خصوص آلکالوییدها برای تفکیک انانیتومرها مفید هستند. برای مثال واکنش با مخلوط راسمیک یک کربو کسیلیک اسید کایرال، نمکهای آمونیوم تشکیل می‌دهد که به آسانی متبلور می‌شود. تبلور جز به جز ، سپس واکنش با اسید قویتر ، انانیتومرهای خالص اسید را جداسازی کرده و آمین برای کاربرد مجدد بازیابی می‌شوند.


کاربرد آمینها در صنعت
علاوه بر کاربرد آمینها در داروسازی و تفکیک انانیتومرها ، آمینها موارد استفاده گوناگونی در صنعت دارند. هگزا متیلن دی آمین (HMDA) یک آمین، با اهمیت تجاری است. که ماده اولیه تهیه صنعتی نایلون است. این ماده با هگزان دی اوییک (آدپیک) اسید ، کوپلیمر می‌شود و نایلو 6 ، 6 ایجاد می‌گردد. از این نایلون جوراب، جامه‌های کشباف و میلیون ها تن الیاف نساجی ساخته می‌شود.

برخی از ترکیبات آمینها سرطان زا می‌باشند
N ـ نیتروزودی آلکان آمینها در بسیاری از گونه های حیوانات به عامل سرطانزا مشهور است. گرچه شواهد مستقیم وجود ندارد ولی گمان می‌رود که آنها در انسان نیز باعث سرطان می‌شوند. به نظر می‌رسد که اغلب نیتروز آمینها باعث سرطان کبد شوند، ولی تعدادی از آنها باعث سرطان در عضو خاصی می‌شوند (مانند ریه‌ها ، مثانه ، مری ، حفره‌های بینی و ...)

به نظر می‌رسد که شیوه عمل سرطان زایی آنها شامل اکسایش آنزیمی اولیه یکی از موقعیت های a و تشکیل مونو آلکیل N ـ نیتروز آمین است. سپس این ترکیب به یک کربوکاتیون که یک الکترون دوست قوی است، تجزیه شده و گمان می‌رود به یکی از بازهای DNA حمله کند و باعث تحمیل نوعی آسیب ژنتیکی شود. این آسیب رفتار سرطانی سلول را به دنبال دارد.

نیتروز آمینها در بسیاری از گوشت های خام، مثل ماهی دودی، سوسیس (N ـ نیتروزودی متیل آمین) و گوشت خوک سرخ شده (N ـ نیتروزو آزاسیکلونپتان) دیده شده است. همچنین این ترکیبات می‌توانند از آمینهای طبیعی و یون نیتریت افزوده شده در pH فیزیولوژیکی در معده حیوانات مورد آزمایش تشکیل شود. مقدار نمک های نیتریک در بدن به عوامل محیطی، مانند منابع آب، مصرف غذاهای طبیعی و نیز افزودنی های غذایی بستگی دارد. برای مثال اسفناج تازه حدود 5000g Kg-1 نیتریت دارد. با ذخیره کردن در یخچال ، مقدار نیتریت آن ممکن است تا 300mg kg-1 افزوده شود. از نیتریتها به طور وسیعی برای محافظت انواع فراورده‌های گوشتی و بهبود رنگ و طعم آنها استفاده می‌شود.

در اسل 1976 ، FDA سازمان نظارت بر غذا و دارو میزان نیتریت محاز برای چنین موادی را بین 50 تا 125PPm محدود کرد. در سال های بعد به دلیل فقدان داده‌هایی که نشان دهنده سرطان زایی افزودنی های نیتریت باشد. این قانون جدی گرفته نمی‌شود.